Roberto Heras: (4) 2000, 2003, 2004,2005 El ciclista bejarano es el hombre record de la Vuelta a España con cuatro triunfos, después de recuperar en los tribunales la victoria de la edición de 2005, en la que había dado positivo en la penúltima etapa.
Tony Rominger. (3) 1992, 1993,1994. Dominio arrollador el del ciclista suizo en aquellos años. Coetáneo de Miguel Induráin, nunca pudo ganar un Tour de Francia, pero se desquitó con sus brillantísimos triunfos en la Vuelta Ciclista a España.
Alberto Contador: (3) 2008, 2012,2014 Se podría decir que el corredor de Pinto dejó una importante huella en los últimos tiempos debido a su forma de ver y entender el ciclismo, siempre al ataque. Su prueba más fehaciente es el triunfo que obtuvo en la Vuelta a España de 2012, con el recordado ataque camino de Fuente Dé.
Con dos victorias en la general de la Vuelta Ciclista a España, encontramos a nada menos que siete corredores: Gustaf Deloor, Julián Berrendero, José Manuel Fuente, Bernard Hinault, Pedro Delgado, Alex Zulle y Chris Froome
