Italiano, con gran habilidad para el descenso y las colinas. Compitió con grandes clasicómanos como Museeuw, Tchmil, Jalabert, más tarde con Dekker, Bettini… Aún con todo se alzó con cinco de los monumentos y muchas otras victorias de gran prestigio como la antigua Copa del Mundo.
Fue en 1992 cuando debutó en el ciclismo profesional. El conjunto Mercatone-Uno le dio la oportunidad y el italiano, natural de Pisa, la aprovechó ganando una etapa en el Giro (Lienz) y la Flecha Brabançona en 1994. Aún le dio tiempo a ganar los Tres Días de la Panne, donde mostró sus grandes dotes de clasicómano.
Este hecho le valió el salto al MG, donde obtendría el Tour de Flandes, una prueba con la que muchos ciclistas sueñan y que fue suya con apenas 25 años. Una promesa cada vez más realidad. Hasta 9 triunfos contabilizó aquel 1996. La temporada siguiente bien podría atragantársele. Pero lejos de ello se hizo con la Copa del Mundo, imponiéndose en la Lieja-Bastogne-Lieja, prueba donde volvería a cruzar la línea triunfante en 1998.
Bronce en el Mundial y vencedor de la Copa del Mundo por segundo año consecutivo, Michele fue el segundo clasificado en el galardón Velo d’Or, el equivalente al Balón de Oro futbolístico en el mundo de la bicicleta. En 1999 daría un salto de calidad, llevándose la Tirreno-Adriático. La Flecha Valona pasaría a formar parte de su palmarés a su vez.
A partir del año 2000 comenzaría su calvario con las lesiones. Pese a ello hizo buenos resultados en las clásicas. Entre otras, se impuso en la Het Volk. Recuperado y firmando por el Fassa Bortolo, volverían las victorias, con una Milán-Turín y dos sorprendentes Giros de Lombardía.